Горад, узніклы яшчэ ў канцы X ст., упершыню трапіў на старонкі летапісаў толькі ў сярэдзіне XIII-га. Праз стагоддзі быў у віры гістарычных падзеяў, звязаных з гісторыяй вялікай панямонскай дзяржавы Літвы.
Ён мае ўнікальную планіроўку, бо ў XV ст. горад быў перанесены з узвышшаў на скрыжаванне гандлёвых шляхоў. Аддзеленыя ад асноўнай тэрыторыі гістарычнага цэнтру сярэднявечныя замкі Шведская гара і Замчышча ідэальныя мясціны для археалагічных раскопак. Сённяшні Ваўкавыск моцна нагадвае правінцыйны расейскі горад праз паўсюдную расейскую мову, мас-культуру і музей імя расейскага генерала.
